Bekend werd Olaf in 1987 met de serie 'Chess'. De foto's tonen mensen in ongewone houdingen, soms op elkaar gestapeld, gewikkeld in lappen en touwen in plaats van in kleren. Vier jaar geleden maakte hij de reeks 'Mind of Their Own', glamoureuze portretten van verstandelijk gehandicapte jongeren. Het oeuvre van Olaf kenmerkt zich door het ongewone, het abnormale.

In de reclamefotografie ziet het publiek altijd jonge, slanke, beeldschone modellen. Olaf gaat tegen dit verwachtingspatroon van de beschouwer in. Hij maakte eind 1997 voor het spijkerbroekenmerk Diesel een foto waarop een oude vrouw een even oude man verlekkerd in het kruis grijpt.